Фамилия Росошанская — женская форма фамилии Росошанский. В основе почти наверняка лежит название населённого пункта, а не личное имя или прозвище. Модель на -ский/-ская в русских фамилиях чаще всего указывает на происхождение из определённой местности: такую фамилию получал либо дворянин по своему поместью, либо человек из духовенства при поступлении в семинарию, либо выходец из данного села или города.

Корень росош- родствен древнерусскому слову «росоха» — развилина, раздвоенный ствол дерева, а также речная развилка. Отсюда и топонимы: в России и на Украине есть несколько сёл с названиями Россошь, Россошки, Россомаха, Россошанка. В Воронежской области, например, стоит город Россошь — крупный железнодорожный узел. Именно эта географическая привязка кажется самой вероятной. Фамилия Росошанский (и, соответственно, Росошанская) могла возникнуть у переселенца из Россоши или у семинариста, которому дали «географическую» фамилию по названию родного села. В духовных училищах XIX века такой способ образования фамилий был массовым: вместо простой крестьянской фамилии будущий священник получал облагороженный вариант по месту рождения.

Примечательна форма написания: «Росошанская», а не «Россошанская». В говорах, особенно южнорусских, двойные согласные могли упрощаться, и название Россошь превращалось в Росошь. Фамилия закрепила этот разговорный вариант. Если бы фамилия происходила напрямую от книжного названия города, она бы писалась с двумя «с» — Россошанская. Одиночное «с» — косвенное указание на устную, народную традицию произношения.

Искать в этой фамилии прозвище по ремеслу или внешности не стоит: суффикс -ск- почти не даёт таких значений в русской ономастике. Перед нами типичная топонимическая фамилия, каких в России сотни тысяч, но с редкой деталью — упрощённым написанием, сохранившим местное произношение.