Фамилия Россошанский напрямую связана с географией: её дали человеку, который родился или долго жил в слободе Россошь Острогожского уезда Воронежской губернии. Такие фамилии на -ский в старину чаще носили выходцы из духовенства и дворянства, но в данном случае перед нами скорее прозвище по месту жительства, которое закрепилось за крестьянами или однодворцами. Суффикс -ан- в основе добавляет оттенок принадлежности: Россошанский буквально означает «тот, кто с Россоши», и эта форма встречается реже, чем более привычная Россошский.

Само название слободы пошло от реки Россошь. Гидроним объясняют по-разному, и в этом споре есть две главные версии. Первая, более убедительная для ономастов, связывает слово с диалектным «россоха» — так в южнорусских говорах называли развилку, место, где две реки сходятся под углом. Реки Россошь и Черная Калитва текут одна с севера, другая с запада и образуют как раз такой угол-«россоху». На рубеже XVI–XVII веков в этом углу и появились первые хаты поселенцев, а слобода получила имя по форме своего расположения. Вторая версия, которую любят краеведы, выводит название от слова «роскошь»: природа там действительно поражала изобилием — многоводные реки кишели рыбой (по местным рассказам, сомы хватали уток), в озёрах гнездились лебеди и дикие гуси, в дремучих лесах водились медведи и олени, а луга покрывала высокая сочная трава. Однако лингвистически эта гипотеза слабее: переход «ко» в «со» без причины не происходит, а вот «россоха» как географический термин встречается по всему югу России.

Интересно, что фамилия Россошанский сохранила не только топоним, но и архаичную форму прилагательного. В документах XIX века можно встретить и вариант Россошансков, что типично для простонародной записи фамилий на -ский, но закрепилось именно книжное окончание. Сегодня фамилия редкая, и её носители разбросаны по разным регионам, однако большинство генеалогических следов всё равно ведёт в Воронежскую область — туда, где две реки сходились углом и где когда-то стояла та самая слобода.