Фамилия Росошанский звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная от названия населённого пункта. Её основа — «Росошан-» — указывает на топоним с корнем «росош-», который в старой русской и украинской топонимике встречается в формах Россошь, Росош, Росоша. Эти названия обычно связывают со словом «россошь» — разветвление русла реки, место слияния двух потоков, развилка. В говорах так называли и низину, и болотистую пойму, и даже село, стоящее на такой развилке.

Суффикс «-ский» в фамилиях этой модели — классический признак дворянского или шляхетского происхождения, но на практике его носили и выходцы из духовенства, и мещане, и крестьяне, получившие фамилию по месту рождения. В случае Росошанского фамилия могла закрепиться за человеком, который переселился из села или города с похожим названием — например, из Россоши (Воронежская область) или из Росоша (такие сёла есть в Беларуси и на Украине). Переселенцам часто давали фамилию по прежнему месту жительства, чтобы отличать их от местных.

Обратите внимание на написание через «а» после «ш»: Росошанский, а не Россошанский. Это не ошибка, а либо результат фонетического упрощения (двойное «с» в разговорной речи могло редуцироваться), либо указание на конкретный вариант названия — «Росоша» (с одним «с»). Встречается и вариант Россошанский, но Росошанский — более редкая и локальная форма, что делает фамилию ценной для генеалогического поиска: она сужает круг возможных мест происхождения предка.

Словообразовательная модель проста: от топонима Росоша (или Росош) с помощью суффикса «-ан-» (как в фамилиях Полтавский от Полтава, Могилянский от Могилёв) и окончания прилагательного. Так что предок носителя этой фамилии, скорее всего, был «росошанским» — то есть родом из Росоши. Первые документальные фиксации подобных фамилий на южнорусских и украинских землях относятся к XVII–XVIII векам, когда активно шёл процесс закрепления прозвищ за переселенцами.

По сословной принадлежности однозначного вывода нет: фамилия встречается и среди казачьих родов (на Дону и Кубани), и среди крестьян Черниговской губернии. Если искать реальные исторические параллели, то самый известный носитель — не дворянин, а советский военачальник, но без привязки к конкретному лицу можно сказать, что фамилия не элитарная, а вполне рядовая для юга России и востока Украины.