Фамилия Роскошанский — редкий случай в русской ономастике, где корень «роскош-» звучит почти как современное слово «роскошь». Но связь тут не прямая, а через географию. Скорее всего, фамилия образована от названия населённого пункта — Роскошный, Роскошное или Роскоша. Такие топонимы встречаются на юге России и Украины, особенно в степных районах. Например, село Роскошное есть в Крыму, а Роскошная — в Краснодарском крае. Основа «роскош-» в говорах могла означать не богатство, а «раздолье», «приволье», «широкое место» — то, что даёт простор и волю. Отсюда и прозвищное значение: «роскошный» человек — не обязательно богатый, а скорее свободный, живущий в достатке и без нужды.

Суффикс -ский типичен для польской, украинской и западнорусской традиции образования дворянских и шляхетских фамилий от названий поместий. Однако Роскошанский — не обязательно потомок знати. В XIX веке такие фамилии могли давать семинаристам или крестьянам, переселившимся из одноимённой деревни. То есть предок носителя фамилии, скорее всего, был выходцем из села Роскошного (или Роскоши) и получил прозвище «Роскошанский» — то есть «роскошанский мужик», «роскошанский казак».

Интересно, что фамилия не получила широкого распространения. В дореволюционных метрических книгах она встречается преимущественно в Херсонской, Екатеринославской и Таврической губерниях — то есть в Новороссии, где селились выходцы из Малороссии и южнорусских губерний. В центральной России Роскошанские — редкость. Похожая по модели фамилия — Роскошный (с суффиксом -ый), но она чаще указывает на личное качество, а не на место. Роскошанский же прочно привязан к географическому корню.

Если искать параллели, то это типичная «топонимическая» фамилия в ряду таких, как Горский (от горы), Полевой (от поля), Дубровский (от дубравы). Разница в том, что «Роскошанский» звучит ярче и вызывает ложные ассоциации с богатством. На деле за ней стоит конкретный кусок степи, где жили предки, — и это ценнее любых догадок о роскоши.