Фамилия Роскошынский — редкая, и её разговорная форма «Роскошный» встречается чаще, чем полная, с суффиксом -ск-. Но именно суффикс -ск- (в варианте -ынск-) даёт ключ к пониманию: это типичная фамилия-прилагательное, образованная от географического названия. В русской ономастике суффикс -ск- почти всегда указывает на происхождение от топонима: села, деревни или урочища. Скорее всего, предок носителя фамилии был выходцем из населённого пункта с названием Роскошное, Роскошь или Роскошный. Такие названия встречаются на Украине (например, село Роскошное в Киевской области) и в южных областях России. Основа «роскош-» в топонимике обычно связана не с бытовым значением «богатство, изобилие», а с диалектным словом «роскошь» — в некоторых говорах так называли рощицу, лесок, заросший кустарником, или просто плодородное, привольное место.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — прозвищное происхождение. Если бы фамилия звучала как Роскошный, её могли дать человеку с пышной внешностью или характером (например, «роскошный» в смысле «щедрый, хлебосольный»). Однако суффикс -ынск- в этом случае нехарактерен: прозвища обычно обрастают суффиксами -ов/-ев или -ин, а не -ск-. Поэтому версия с топонимом надёжнее.

Фамилия не относится к аристократическим (на -ский у дворян обычно указывало на владение имением, а не на происхождение из села), но её носители могли быть как крестьянами, переселившимися из Роскошного, так и мещанами или духовенством, взявшими фамилию по месту службы или рождения. Встречаемость фамилии крайне низкая, в современных справочниках и базах данных она почти не фиксируется — это говорит о том, что род мог быть малочисленным или утратить фамилию в ходе исторических катаклизмов. Если вы ищете свои корни, стоит начать с карт XIX века и списков населённых мест юго-западных губерний Российской империи.