Фамилия Роскошенко — яркий пример украинской модели фамилий на -енко, самой массовой в этой культуре. Суффикс -енко в буквальном смысле означает «маленький» или «сын», то есть Роскошенко — это «сын Роскоши» или «сын Роскошного». Такие фамилии закрепились в Поднепровье (территория современной центральной и восточной Украины) в XVI–XVII веках, когда казацкая старшина и крестьяне массово обзаводились наследственными прозвищами.

Основа фамилии — прилагательное «роскошный» или существительное «роскошь». В украинском языке слово «розкіш» означает богатство, изобилие, пышность. Носитель прозвища Роскошный мог получить его по разным причинам: за любовь к дорогой одежде, за щедрость и хлебосольство, а иногда — с иронией, как антифразис, то есть прозвище давали бедняку по контрасту. Встречается и другая версия: в некоторых говорах «роскошный» означало не только богатый, но и «развесистый», «широкий» (о дереве или человеке). Спор между этими трактовками неразрешим без конкретных документов, но первая — социальная — кажется более вероятной, поскольку прозвища по внешнему достатку или его отсутствию были частым явлением.

Обратите внимание на написание: фамилия пишется через букву «о» (Роскошенко), хотя в украинском языке корень звучит как «розкіш» (с «і»). Это типичная русификация при переходе в официальные документы Российской империи — «о» вместо «і» и «о» вместо «і» в закрытом слоге. Встречаются варианты Роскошный, Роскош (без суффикса) и Роскошевский — все они однокоренные и указывают на то же прозвище.

Географически фамилия чаще всего фиксируется в Черкасской, Полтавской и Киевской областях Украины, а также в южных регионах России, куда переселялись украинские крестьяне в XVIII–XIX веках. Сословный состав носителей был преимущественно крестьянским и казачьим — потомки тех, кто когда-то получил прозвище за свою «роскошную» жизнь или, наоборот, за её отсутствие. Знаменитых носителей с такой фамилией в общероссийских энциклопедиях нет, что типично для фамилий, не попавших в дворянские родословные книги.