Фамилия Россошинский — одна из тех, что сразу указывает на географию. Её основа — почти наверняка топоним, название населённого пункта. Искать такой пункт стоит среди вариантов «Россоши», «Россошка», «Россошное» или «Россошин». Такие названия встречаются в Воронежской, Ростовской, Волгоградской и других областях юга России и Украины. Само слово «россошь» (или «россоха») в старых русских говорах означало развилку реки, место, где русло раздваивается, или просто овраг, разветвление балки. Человек, получивший фамилию Россошинский, скорее всего, был выходцем из села или хутора с таким названием — либо владельцем земли в тех местах.

Суффикс -ский в этой фамилии — типичный признак дворянских или шляхетских фамилий, особенно если говорить о польской или западнорусской традиции. Однако в XIX веке такие фамилии на -ский могли получать и выходцы из духовенства (по названию прихода или села), и просто крестьяне при переписи, если их деревня официально именовалась, скажем, «Россошинская». Поэтому однозначно приписывать Россошинских к дворянству без генеалогического исследования нельзя — модель образования фамилии скорее говорит о её «географическом» происхождении, а не о сословном статусе.

Интересная деталь: фамилия Россошинский может быть связана не только с гидронимом «россошь», но и с фамилией Россошанский. В документах эти варианты иногда путали или заменяли один другим. Если Россошанский явно отсылает к городу Россошь (Воронежская область), то Россошинский — к более мелкому, деревенскому топониму. Это различие в суффиксе (-анский против -инский) как раз и выдаёт, что предок носителя фамилии был не из уездного города, а из конкретного села или хутора Россоши.

Встречается также написание через одно «с» — Росошинский. Это не ошибка, а возможный диалектный или канцелярский вариант: в старых документах удвоенные согласные часто терялись, или название местности произносилось и записывалось на слух как «Росоша». Такая вариативность лишний раз подтверждает, что фамилия живая и её корень — в народной речи, а не в книжной норме.