Фамилия Россошинская звучит как отчество-прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?» или «откуда?». В ее основе лежит прозвище или имя собственное Россоша, а точнее — форма Россошин, от которой с помощью типичного для русских фамилий суффикса -ск- и было образовано это родовое имя. Суффикс -ск- в данном случае указывает на принадлежность к месту или роду, поэтому изначально Россошинская — это «дочь или жена Россошина», а сам Россошин, в свою очередь, потомок человека по прозвищу Россоша.

Корень «рос» в этом прозвище напрямую отсылает к слову «русский». Поэтому Россошин означает «русский». Скорее всего, предок человека с такой фамилией обладал прозвищем Рос и получил его за принадлежность к племени россов — так в древнерусских летописях называли восточнославянское население, давшее имя всей Руси. Прозвище Рос было не столько этническим ярлыком, сколько почётным указанием на корни, происхождение или даже характер человека, в котором видели воплощение «русскости» — смелость, стать или верность земле.

Впрочем, есть и более приземлённая версия, которую не стоит сбрасывать со счетов. В южнорусских и украинских говорах слово «россошь» или «россоха» означало развилку, разветвление реки или дороги, а также место, где сходятся два оврага. Отсюда и распространённые топонимы Россошь, Россошки. В этом случае фамилия Россошинская могла возникнуть не от прозвища, а от названия местности: предок был выходцем из села Россошь или Россошино, и его потомков называли «россошинскими». Такая модель — частая для дворянских и священнических фамилий, которые часто образовывались от названий вотчин или приходов.

Обе версии имеют право на жизнь, но первая, связывающая фамилию с этнонимом, выглядит более интригующей и древней. Однако если опираться на массовую практику русских фамилий, то вторая — географическая — статистически встречается чаще. Прозвища, переходящие в фамилии без изменений, обычно сохраняют более простую форму (Росов, Росин), а вот форма с суффиксом -ск- почти всегда выдаёт связь с местом. Так что, скорее всего, Россошинские — это род, ведущий начало от человека, который либо жил на речной развилке, либо владел землёй с таким названием, а уже потом, в народном сознании, этот корень слился с гордым словом «рос».