Фамилия Россошко — звонкий пример того, как географический объект становится семейным именем. Её основа — украинское или южнорусское слово «росстань», «россошь», означающее развилку дорог, перекрёсток или место, где река расходится на два рукава. В старину так называли сёла и урочища, стоящие на распутье. Человек, получивший прозвище Россошка, скорее всего, жил на таком перекрёстке или происходил из одноимённого поселения.

Суффикс -ко типичен для украинских фамилий, образованных от прозвищ или названий местности. Он выполняет роль уменьшительности или принадлежности, но в фамилиях часто просто оформляет основу, не меняя смысла. Россошко — это «сын или потомок того, кто с Россоши». Модель образования простая: географическое название → прозвище → фамилия с патронимическим суффиксом.

В ономастике известна фамилия Россошанский, образованная от названия города Россошь в Воронежской области. Россошко, скорее всего, имеет более локальные корни — из сёл с похожими названиями в Черниговской, Полтавской или Харьковской губерниях. Там топоним «Россошка» встречается нередко. В XIX веке носители фамилии фиксируются в основном в левобережной Украине и на юге России.

Интересная деталь: фамилия могла возникнуть и от прозвища, данного не по месту жительства, а по характеру. В говорах «россохатый» — раздвоенный, вилообразный. Так могли назвать человека с неровной походкой, кривыми ногами или даже сварливого, «развилистого» нрава. Но эта версия менее вероятна: в основе фамилии всё же лежит конкретный топоним, а не бытовая характеристика.