Двойная фамилия Росс-Анашенков сложилась из двух самостоятельных родовых прозвищ, которые объединились в одну семью. Первая часть отсылает к книжному слову «росс» — так византийские и арабские авторы называли восточнославянские племена. Позже «россы» превратились в «руссов», а от этого корня пошло и само слово «русский». Поэтому прозвище Росс, скорее всего, означало «русский человек» — так могли назвать выходца из этих земель или того, кто подчёркивал свою принадлежность к ним.

Вторая часть, Анашенков, образована от канонического имени Ананий. В переводе с древнееврейского оно значит «отмеченный милостью Божией». Имя это попало в святцы благодаря мученику Анании: согласно житию, правитель Лукиан, поклонявшийся идолам, велел народу вывести Ананию из города и побить камнями, отчего тот скончался. Суффикс -ов в фамилии указывает на типичную русскую модель: Анашенков — это «сын Анашки», а Анашка, в свою очередь, — уменьшительная форма от Анания.

О точном месте и времени возникновения составной фамилии говорить сложно: процесс формирования родовых имён растянулся на столетия, а двойные фамилии обычно появлялись при объединении дворянских родов или при наследовании прозвища от обоих родителей. Впрочем, в данном случае сочетание книжного «Росс» и простонародного «Анашенков» выглядит необычно: первая часть звучит почти торжественно, вторая — по-деревенски тепло. Такое соседство говорит о том, что семья могла соединить разные социальные пласты, а сама фамилия остаётся любопытным памятником славянской письменности и культуры.