Фамилия Розколупа звучит вызывающе и даже комично, но за ней стоит конкретный и очень наглядный прозвищный смысл. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имен (как та же Иваненко, буквально означавшая «сын Ивана»), эта фамилия происходит от прозвища, которое давали человеку за манеру поведения или особенность характера. В основе лежит глагол «розколупать» — то есть расковырять, раздолбить, раскопать что-то с усилием. В старину так могли сказать про дотошного, въедливого человека, который лез в самую суть дела, или, наоборот, про того, кто любил ковыряться в мелочах, сплетнях и чужих тайнах.

Словообразовательная модель проста и прозрачна: к прозвищной основе Розколупа добавился типичный восточнославянский суффикс принадлежности, который в данном случае отсутствует — фамилия оформлена как чистое прозвище без патронимического суффикса. Это редкий случай, когда фамилия совпадает с самим прозвищем. Чаще мы встречаем формы Розколупов или Розколупин, где суффиксы -ов/-ин указывают на «сын такого-то» или «из семьи такого-то». Здесь же фамилия застыла в исходной форме, что говорит о её раннем происхождении — такие «голые» прозвища нередко фиксировались в южнорусских и украинских землях, где была распространена традиция записи человека по одному прозвищу без родового окончания.

Стоит отметить, что в русской ономастике подобные прозвища с корнем «колуп-» встречаются нечасто, но они всегда ярко характеризовали носителя. В словаре русских фамилий Б. Унбегауна упоминаются аналогичные по модели образования фамилии от глагольных основ, которые описывали привычки человека. Розколупа — это не про ремесло и не про место жительства, а про психологический портрет. Вероятно, первый носитель фамилии был известен в своей округе как человек, который «розколупает» любую проблему — либо дотошный работник, либо назойливый спорщик. Вторая версия, менее правдоподобная, связывает прозвище с диалектным словом «колупа» — так в некоторых говорах называли медлительного, копотливого человека. Но приставка «роз-» (раз-) указывает на активное действие, поэтому версия с дотошностью и настойчивостью выглядит убедительнее.

География фамилии размыта, но по характерному произношению с «роз-» вместо «раз-» можно предположить южнорусское или украинское происхождение. В письменных источниках фамилия встречается редко, что типично для прозвищных фамилий, которые не были связаны с дворянскими родами. Носители Розколупы — это, скорее всего, потомки крестьян или казаков, получивших прозвище от соседей за свой нрав. Сегодня фамилия сохранилась в единичных экземплярах, и её носители могут гордиться тем, что их предок был человеком заметным, с характером, которого не спутаешь с другим.