Фамилия Росколупа — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, не стерлось до полной неузнаваемости, а сохранило свою глагольную форму. Перед нами не отчество от имени или профессии, а прямое прозвище по действию. Основа — глагол «росколупать», то есть расколупать, раздолбить, разбить. В русских говорах слово «колупать» означало ковырять, отдирать кусочками, а с приставкой «рос-» (современное «раз-») усиливало значение: расколупать — разбить с усилием, раздолбить.

Прозвище Росколупа могли дать человеку с назойливым, дотошным характером — тому, кто «колупается», въедливо разбирает любую мелочь. В крестьянской среде такое слово нередко относилось к мастеровому, который работал медленно, но тщательно, «расколупывая» каждую деталь. Впрочем, возможна и более прямая, бытовая версия: прозвище могли получить тот, кто занимался разбиванием чего-то твёрдого — орехов, камней, старых стен, — то есть выполнял грубую, но конкретную работу.

Суффикса в привычном понимании здесь нет: фамилия оформлена по модели, когда прозвище на -а просто перешло в фамилию без изменений (как Сковорода, Непейвода, Гуляйполе). Это характерно для украинской и южнорусской традиции, где многие фамилии оканчиваются на -а и не имеют патронимического суффикса. В списках Войска Запорожского или среди черкас (выходцев из Малороссии) такие прозвища не редкость. Географически Росколупа чаще встречается на юге России и в восточной Украине, хотя точных статистических данных по такой редкой фамилии нет.

Менее убедительна версия, связывающая фамилию с профессией «росколупщик» — мастер, который расколупывал (разделял) что-то. Слово это не зафиксировано в словарях ремёсел, а глагольная форма прозвища выглядит естественнее. Родственные фамилии — Колупаев, Колупанов, Расколупов — подтверждают, что основа была живой и продуктивной. Росколупа стоит в этом ряду особняком из-за сохранения полной глагольной формы, что делает её не только редкой, но и выразительной.