Фамилия Розмаитая — редкая и нестандартная для русского уха. Её форма сразу выбивается из привычного ряда на -ов, -ин или -ский, и это главная зацепка для этимолога. Скорее всего, перед нами не исконно русская фамилия, а результат адаптации чужой модели или искусственное книжное образование.

Словообразовательный анализ подсказывает, что перед нами прилагательное в женском роде, застывшее в форме именительного падежа. Мужской вариант, соответственно, — Розмаитый. Такие фамилии характерны для украинской, белорусской и польской традиций, где прилагательные-фамилии (Толстый, Кованый, Задорожный) нередки. В русской среде подобная форма встречается реже и часто указывает на южное или западное происхождение рода.

Корень «роз-» с большой вероятностью восходит к названию цветка — роза. Вторая часть «-маитая» — самая загадочная. Можно предположить, что это искажённое или диалектное «майская»: «Розмаитая» как «Розмайская» или «Розмайская» (то есть «майская роза»). В украинском языке есть слово «розмай» — раздолье, приволье, а также народное название месяца мая. Если так, фамилия могла быть поэтическим прозвищем — «та, что как майская роза», или относиться к человеку, родившемуся в мае.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть как прозвище по месту жительства (например, урочище или хутор с названием Розмаитое, где «розмаитый» — диалектный вариант «размаитый», то есть «развесистый», «раскидистый»). В говорах встречается глагол «розмаять» — раскачать, развести в стороны. Тогда «розмаитая» — раскидистая, ветвистая (например, о дереве или кусте розы). В этом случае фамилия могла быть дана по дому, возле которого рос пышный розовый куст.

Точных исторических записей о фамилии Розмаитая в открытых источниках мало, что подтверждает её редкость. Скорее всего, это поздняя фамилия, возникшая не раньше XVIII–XIX веков, возможно, в среде духовенства или мещанства, где любили давать «цветочные» и «благозвучные» фамилии по семинарской традиции. Если это так, то Розмаитая — искусственное образование от латинского Rosa или польского Róża с добавлением суффикса прилагательного, аналогично фамилиям Розов, Розанов, но с сохранением полной формы.

Таким образом, наиболее вероятное значение фамилии Розмаитая — «майская роза» или «та, что у розмайного (раздольного) места». Это редкий пример фамилии-образа, где красота природы соединилась с народной речью.