Фамилия Рудейский — редкий пример фамилии, образованной не от имени, не от профессии, а от прозвища, связанного с внешностью. Её основа — прилагательное «рудой» или «рудый», которое в южнорусских и западнорусских говорах, а также в украинском и белорусском языках означает «рыжий», «красный», «рыжеватый». Так на Руси называли человека с рыжими волосами, а иногда и с красноватым, веснушчатым лицом. В древнерусском языке слово «рудой» могло также относиться к чему-то кроваво-красному, но в бытовых прозвищах закрепилось именно как цвет волос.

Суффикс -ск- в фамилии Рудейский указывает на то, что она сформировалась в дворянской или шляхетской среде. В Польше и Великом княжестве Литовском фамилии на -ский/-цкий были признаком благородного происхождения: они образовывались от названий имений или местностей. В случае с Рудейским модель другая: прозвище Рудей («Рыжий») превратили в фамилию по той же модели, как из прозвища «Белый» сделали Бельский, а из «Чёрного» — Чернецкий. То есть перед нами не топонимическая, а прозвищная фамилия, но оформленная по панской моде. Это не редкость для западнорусских земель, где местная знать и мелкопоместная шляхта часто «подтягивала» свои фамилии под единый стандарт.

Географически фамилия Рудейский тяготеет к западным и юго-западным регионам бывшей Российской империи: современные Украина, Беларусь, Польша. В России она встречается спорадически, чаще всего у потомков переселенцев из этих краёв. В польском языке существует фамилия Rudajski, а в украинском — Рудий, Руденко, Рудь. Рудейский стоит в одном ряду с ними, но отличается именно дворянским суффиксом.

Интересно, что в некоторых говорах «рудой» означало не просто рыжий, а «рыжий с красниной», почти медный оттенок. Такая деталь могла быть важна: прозвище Рудей давали не всякому рыжему, а человеку с ярко выраженным, броским цветом волос. Скорее всего, первый носитель фамилии был именно таким — рыжим настолько, что это стало его главной приметой, а затем и родовым именем.

Сословная принадлежность первых Рудейских, скорее всего, — мелкая шляхта или однодворцы. Фамилия не получила широкого распространения, поэтому её носители, вероятно, не принадлежали к крупным дворянским родам, а были местными землевладельцами или служилыми людьми на западных окраинах. В дореволюционных списках дворянских родов она не фигурирует как известная, что подтверждает её локальный характер.