Фамилия Рупосов образована от личного прозаища Рупос и относится к древнему пласту русских фамилий, закрепившихся за крестьянством и служилым сословием ещё в допетровскую эпоху. Основа фамилии — прозвище, которое в русских говорах имело минимум два самостоятельных значения, и это даёт нам две равноправные версии происхождения.

По первой версии, прозвище Рупос восходит к древнерусскому слову «рупос» — так называли полосовое железо. В этом случае родоначальник Рупосовых мог быть кузнецом или мастером, работавшим с этим видом металла. Прозвища по роду занятий были распространены повсеместно: человека могли назвать не по имени, а по тому, что он делал каждый день, и это занятие становилось его родовым именем.

Вторая версия связана с омонимичным словом «рупос», которое встречается в «Домострое» и имеет финское происхождение. Там оно означает «хлам, отрепье, всякий мусор». Если принять эту трактовку, прозвище Рупос могло закрепиться за старьёвщиком или человеком, который собирал и копил ненужные ветхие вещи. Такое прозвище могло носить как насмешливый, так и уважительный оттенок — в зависимости от того, как относились к накопительству в конкретной семье.

Существует и третья, менее очевидная гипотеза — об искусственном происхождении фамилии в семинарской среде. В этом случае основой могло стать греческое слово «рупос», которое в медицинской терминологии означает «серная пробка в ухе». Сторонники этой версии напоминают, что в Послании апостола Иакова, включённом в Новый Завет, есть призыв очистить уши от всего, что мешает воспринимать Слово Божие: серные пробки лишают человека слуха, а грехи делают ум глухим к истине. Отсюда делается предположение, что фамилию Рупосов мог получить нерадивый семинарист. Однако эта версия выглядит надуманной: семинарские фамилии обычно образовывались от латинских или греческих основ, но для прозвищ с таким значением предпочитали более благозвучные варианты. К тому же, как мы увидим ниже, фамилия Рупосов фиксируется задолго до массового распространения семинарских фамилий.

Имена реальных носителей прозвища встречаются в исторических документах. В труде С. Б. Веселовского упоминаются Яков Рупос, крестьянин 1498 года из Новгорода, Рупосов Свойтин, городской голова 1600 года в Москве, и Яков Никифорович Рупосов, помещик 1608 года из Новгорода. Эти записи показывают, что прозвище Рупос бытовало в разных слоях общества — от крестьян до городских голов и помещиков, а фамилия от него образовалась уже к началу XVII века. Суффикс -ов в данном случае указывает на принадлежность: Рупосов — сын, потомок или человек из рода Рупоса.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, и разные ветви рода могли получать фамилию независимо друг от друга. Но уже к XVII веку фамилия Рупосов существовала как минимум в Москве и Новгороде, что говорит о её самостоятельном бытовании в разных регионах.