Фамилия Самокаев входит в обширную и выразительную группу русских фамилий, образованных от «самостоятельных» прозвищ, начинающихся с «само-». В этом ряду стоят Самoxодов, Самолупов, Самобранцев, Самодомов и Самописцев. Объединяет их то, что прозвище характеризовало человека по его собственным действиям, поступкам или отношению к жизни, без участия внешней оценки.

В основе фамилии лежит прозвище Самокай. В старину так называли человека, который сам признавал свои ошибки, испытывал чувство вины и каялся в содеянном. Смысл прозвища прозрачен: «сам» + «каяться». Это не было оскорблением или насмешкой, скорее — меткой, фиксирующей важную черту характера: способность к искреннему раскаянию и совестливость. Потомки человека с таким прозвищем со временем получили фамилию Самокаевы, отвечавшую на вопрос «чьи вы будете?» — «Самокаевы».

Суффикс -ев в фамилии указывает на патронимическое происхождение: он присоединялся к основам на мягкий согласный или на -й (Самокай → Самокаев). Эта модель — одна из самых распространенных в русской антропонимии, что делает фамилию типологически классической, хотя сама основа встречается довольно редко.

О точном месте и времени возникновения фамилии говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий, а прозвища такого рода могли возникать в разных регионах независимо друг от друга. Однако сам факт бытования подобных «само-» фамилий говорит о живом народном словообразовании, которое отражало внутренние качества человека точнее, чем официальные имена. Фамилия Самокаев — памятник этого пласта славянской культуры, сохранивший в себе память о нравственных ориентирах предков.