Фамилия Самокаев входит в пласт русских фамилий, образованных от прозвищ с началом «само-». Этот ряд хорошо знаком ономастам: Самоходов, Самолупов, Самобранцев, Самодомов, Самокладов, Самомолов, Самописцев. Все они описывают человека через его собственное действие, без участия посторонних. В основе фамилии лежит прозвище Самокай, а суффикс -ев указывает на типичную отчество-патронимическую модель: Самокаев — это «сын Самокая», потомок человека с таким прозвищем.

Слово «Самокай» сложное, состоит из двух корней: «сам» и «кай», от глагола «каяться». В старину каяться значило признавать свою вину, сожалеть о содеянном, испытывать угрызения совести. Прозвище Самокай закреплялось за человеком, который сам, без принуждения, признавал свои ошибки и открыто в них каялся. В крестьянской и посадской среде, где репутация значила много, такое поведение выделяло человека, делало его заметным — отсюда и прозвище, которое затем закрепилось за его детьми и внуками.

Стоит различать Самокаева и фамилии, связанные с самокатом или ездой. Здесь корень иной, смысловой: не «катить», а «каяться». Впрочем, народная этимология иногда сближает эти слова, но исторически они не родственны. Русские говоры знают и глагол «каяться» в значении «сознаваться», и именно эта семантика легла в основу прозвища.

Модель образования фамилии проста и прозрачна: прозвище Самокай → притяжательное прилагательное «Самокаев» → фамилия. Таких «само-» фамилий в русском ономастиконе немного, но они образуют выразительную группу, где каждое прозвище — маленький портрет человека: сам себя винит, сам себя кормит, сам себе голова. Фамилия Самокаев, таким образом, несет в себе память о предке, который не перекладывал вину на других, а держал ответ за свои поступки.