Фамилия Сероишко — редкий пример того, как прозвище, внешне простое, обросло неочевидной словообразовательной историей. На первый взгляд, основа — «серый», цвет или что-то невзрачное. Но суффикс -ишк- в русских фамилиях почти не встречается. Он характерен для украинского и белорусского бытового словообразования, где уменьшительно-пренебрежительная форма на -ишко (-иско) была обычной для прозвищ. То есть Сероишко — это не «сын серого», а сам человек, названный так в быту: «серенький», возможно, с оттенком жалости или иронии.

В украинских и белорусских говорах слово «серый» могло означать не только цвет, но и нечто простое, бедное, незнатное. Прозвище Сероишко могли дать человеку скромного достатка, одетому в серое, или тому, кто не выделялся умом и положением. Встречается и версия, что корень связан с диалектным «серый» в значении «сизый», «голубоватый» — например, о глазах. Но она менее вероятна: в прозвищах на -ишко обычно закрепляется внешняя или социальная черта, а не цвет глаз.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси и Украине. В польской ономастике есть схожая модель: Sierojeszko, Sierojko — с тем же корнем и суффиксом. В России фамилия почти не встречается, что подтверждает её западнорусское происхождение. В XIX веке носители Сероишко фиксировались в Могилёвской и Витебской губерниях — в основном среди крестьян и мещан.

Интересная деталь: фамилия не перешла в стандартную модель на -ов/-ев, хотя могла бы. Сохранилась в исходной прозвищной форме — как Сероишко, а не Сероишкин. Это указывает на позднюю фиксацию, когда фамилии уже перестали «русифицировать» суффиксами. Таких «застывших» прозвищ на -ишко в восточнославянской антропонимии единицы, и Сероишко — один из самых выразительных примеров.