Фамилия Серпунин — редкий случай, когда географическое название, скорее всего, стало личным прозвищем, а уже затем фамилией. В основе лежит топоним Серпунов или Серпуново. Такие названия встречаются в разных областях России, но наиболее вероятная связь — с городом Серпухов. Однако напрямую «Серпунин» от «Серпухова» не образовали бы (был бы Серпухов или Серпуховский). Поэтому логичнее предположить существование деревни или урочища Серпуново, жителя которого называли «серпунин» — «тот, кто из Серпунова».

Модель образования проста: суффикс -ин указывает на принадлежность. Серпунин — буквально «сын Серпуна» или «человек из рода Серпуна». Но прозвище Серпун могло появиться и до фамилии. Что оно означало? Первое, что приходит на ум, — серп, сельскохозяйственное орудие. Человек мог получить такое прозвище за профессию (серповик, изготовитель серпов) или за внешнюю схожесть: например, сутулый, сгорбленный, как лезвие серпа. В говорах слово «серпун» иногда фиксировали как прозвище резкого, «режущего» языком человека.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным «серпуха» (трава, растение) или «серпун» как название одного из видов грибов. В этом случае прозвище могло закрепиться за сборщиком трав или грибником. Но основная гипотеза — географическая, с отсылкой к конкретному месту жительства.

Фамилия не относится к числу дворянских и массовых. Её носители — в основном крестьяне или мещане из центральных и южных губерний России. Встречается она редко, что делает её ценной для генеалогического поиска: при малой распространённости легче отследить корни по одной ветке. Если ваши предки — Серпунины, стоит искать не в Серпухове, а в мелких деревнях с похожими названиями, например, в бывших Рязанской или Тульской губерниях.