По одной из версий, прозвище Сеська восходит к диалектному глаголу «сеськать»: в псковских и тверских говорах так называли человека, который часто передразнивал других, насмешника, шута. Также возможно, что в основе этой фамилии лежит слово «сесь» в значении «сейчас, теперь». Тогда это прозвище мог получить человек, живущий одним днем, не думающий о будущем. Наконец, нельзя исключить, что фамилия Сеськин происходит от глагола «сесекать» - «шепелять, сусыкать, говорить «с», «з» вместо «ш», «ж». В этом случае прозвище Сеська указывало на манеру речи основателя рода. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Сеська, со временем получил фамилию Сеськин.