Фамилия Сеськаев — редкий пример, где нестандартная основа сочетается с типовым русским суффиксом. Внешне она похожа на множество фамилий на -ев, но её корень при ближайшем рассмотрении оказывается неочевидным.

Скорее всего, в основе лежит прозвище или личное имя, образованное от тюркского слова «сеське» (в разных диалектах — «сэськэ», «сескэ»), что означает «сорока». В татарском и башкирском языках это слово имеет и переносное значение — болтливый, суетливый человек, а также может относиться к вору или попрошайке (сорока, как известно, тащит всё блестящее). Прозвище Сеськай (с тюркским аффиксом -кай/-кей, образующим уменьшительные или ласкательные формы) дали бы человеку с соответствующими чертами характера или внешности. Затем, по русской модели, от этого прозвища образовали фамилию: Сеськай + ев = сын Сеськая. Ударение в фамилии, скорее всего, падает на второй слог: Сеська́ев.

Версия о русском корне «сесть/сестька» (типа «сесть на мель» или «осесть») маловероятна: в русском языке нет слова «сеська» в таком значении, а суффикс -кай для исконно славянских прозвищ нетипичен. Зато тюркская основа хорошо объясняет и звучание, и словообразовательную логику. Географически фамилия встречается в Поволжье и на Южном Урале — в регионах, где веками жили татары, башкиры и русские, и где такие межъязыковые гибриды были обычным делом. Предок Сеськаевых, скорее всего, был крещёным татарином или башкиром, получившим фамилию по прозвищу, которое в русской среде переоформили на -ев. Сословно носители могли быть как государственными крестьянами, так и служилыми людьми (например, толмачами или казаками), но точных данных об этом нет.