Фамилия Сестренский — одна из тех, что заставляют задуматься: при чём тут сестра? Разбираемся по порядку, без домыслов.

Самая очевидная и распространённая версия — происхождение от слова «сестра». Но не в прямом родственном смысле. В русских говорах и в польском языке (фамилия явно западнорусского или польского происхождения, на что указывает суффикс -ский) «сестра» могла означать не только родственницу, но и монахиню (сестру милосердия, насельницу монастыря). Соответственно, прозвище Сестра или Сестрёнка могли дать человеку, который служил при монастыре, воспитывался в нём или имел какое-то отношение к церковной общине. От такого прозвища и образовали фамилию по типичной модели: Сестр(а) + -енск(ий) = «относящийся к Сестре», то есть сын или потомок человека с таким прозвищем.

Вторая версия — топонимическая. На территории бывшей Речи Посполитой (современные Польша, Беларусь, Украина) существовали и существуют населённые пункты с корнем «сестр»: например, Сестранка, Сестренцы или просто Сестры. Фамилию Сестренский мог получить человек, владевший землёй в таком месте или приехавший оттуда. Такие фамилии на -ский в XVI–XVII веках часто закреплялись за шляхтой и мещанами, указывая на родовое гнездо.

Третий, более редкий вариант — от личного имени. В древнерусских святцах встречается имя Сестра (женское), но оно было крайне непопулярным. Мужское прозвище «Сестренец» могло означать «тот, у кого много сестёр» или «сестрин сын» (племянник по сестре). В этом случае фамилия — отчество от прозвища Сестренец: «чей? — Сестренского сын» со временем превратилось в Сестренский.

Суффикс -ский в фамилии — признак дворянского или шляхетского происхождения, но в России XIX века его активно использовали и духовенство (семинарские фамилии), и мещане. Поэтому утверждать, что все Сестренские — потомки аристократов, нельзя. Скорее всего, фамилия сформировалась на западнорусских землях (Беларусь, Украина, Польша) и в разное время попала в разные сословия.

Итог: если вы носите фамилию Сестренский, ваши предки с высокой вероятностью были либо людьми, связанными с монастырём или церковью, либо выходцами из селения с похожим названием. Корень «сестра» здесь не про родство, а про социальный или географический контекст.