Фамилия Сестринский — редкая и неочевидная. Проще всего предположить, что она связана со словом «сестра», но это не единственная и не главная версия. Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от географического названия — типичная модель для фамилий на -ский, которые в XIX веке массово давали в духовных семинариях. Семинаристам нередко меняли фамилии на «благозвучные», привязанные к названию их родного села или города. Если предок происходил из населенного пункта вроде Сестры, Сестрино или Сестринск (такие топонимы встречаются, особенно в западных губерниях Российской империи), то фамилия Сестринский — естественный результат переименования.

Есть и другой, менее вероятный путь: через прозвище. В русских говорах «сестрин» или «сестрич» могло означать сына сестры, то есть племянника. Если человека в деревне звали «Сестрин» (по материнской линии), то его потомки формально могли получить фамилию с суффиксом -ский, как это иногда делали при оформлении документов в XIX веке. Однако этот сценарий встречается реже: суффикс -ский в крестьянской среде чаще указывал на владельческую или географическую принадлежность, а не на родство.

Что интересно: фамилия Сестринский почти не фиксируется в старых дворянских родословных книгах и в ревизских сказках XVIII века. Это косвенно подтверждает её позднее, искусственное происхождение — скорее всего, семинарское. В духовных училищах фамилии на -ский давали массово, и они нередко были «кабинетными», то есть придуманными наставниками по названию места или праздника. Если ваш предок учился в семинарии, а его родное село называлось Сестры (или он сам был из местности, где протекала река Сестра — таких рек в России несколько), то фамилия закрепилась именно так.

С точки зрения словообразования: основа «сестр-» + суффикс -ин- (притяжательный, указывающий на принадлежность) + фамильный суффикс -ский. То есть буквально «относящийся к Сестре» (реке, селу) или «сын сестры». Первый вариант для этой фамилии убедительнее, потому что суффикс -ский в русской ономастике почти всегда тянет за собой топонимическое значение.

Встречаемость фамилии низкая. Она распространена в основном в центральной России и на Украине, но нигде не образует плотных гнёзд. Это типичная «одиночная» фамилия, которую не спутаешь с другими — и именно её редкость делает разговор о происхождении особенно интересным.