Фамилия Сестреватовский — редкий пример, когда географическая основа фамилии не вызывает сомнений, но её происхождение заставляет задуматься. Первое, что бросается в глаза, — суффикс -ский. В русской ономастике такие фамилии типичны для дворянства и духовенства, но в данном случае, скорее всего, перед нами фамилия, образованная от названия населённого пункта. Носитель фамилии Сестреватовский — выходец из места, которое в старину называли Сестреватово или Сестреватовка.

Сложность в том, что топоним «Сестреватово» не встречается на современных картах России. Однако он мог быть связан с рекой или озером, название которых происходит от слова «сестра». В древнерусском языке слово «сестра» могло быть не только родственным, но и гидронимом — так называли притоки, «родственные» главной реке. В таком случае Сестреватово — поселение у реки Сестры (например, Сестра — приток Дубны в Московской области или река в Ленинградской области). Суффикс -оват- в основе указывает на неполноту признака: «сестреватый» — похожий на сестру, но не она сама, то есть, возможно, ручей или малая речка, связанная с большой Сестрой.

Есть и другая версия, менее вероятная, но лингвистически допустимая. Фамилия могла возникнуть от прозвища Сестреватый — так могли назвать человека, который был особенно близок с сёстрами (например, жил с ними или был их защитником). Однако модель с суффиксом -оват- в прозвищах встречается реже, чем в топонимах, поэтому географическое происхождение выглядит убедительнее.

В XVIII–XIX веках фамилии на -ский часто закреплялись за выпускниками духовных семинарий, которым давали «искусственные» фамилии по названиям церквей или сёл. Сестреватовский мог получить фамилию по храму в селе, посвящённому святым сёстрам (например, Вере, Надежде, Любови), но это лишь догадка. Точных данных о сословной принадлежности нет: фамилия могла принадлежать как священнику, так и однодворцу, перебравшемуся в город из деревни.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Носители Сестреватовских, судя по разрозненным записям, фиксировались в центральных губерниях России и на Урале, что косвенно подтверждает версию о миграции из одного конкретного места. Сегодня фамилия почти исчезла, сохранившись, вероятно, в единичных семьях.