Фамилия Сестриватовская — редкий случай, когда географическая основа читается почти без искажений. В её центре лежит название населённого пункта, а не личное имя или прозвище. Судя по финали -ская, это типичная «дворянская» или «шляхетская» модель: так образовывали фамилии владельцы поместий, а позже и их бывшие крестьяне по названию имения. В основе — топоним Сестриватово или Сестриватовка. Где именно искать такое место? Скорее всего, на западе современной России или в Беларуси, где распространены названия с корнем «сестра» и характерный суффикс -оват-/-еват-.

Корень «сестр-» в топонимике нередко связан с реками: несколько рек с названием Сестра текут в Ленинградской и Московской областях, но форма «Сестриватово» указывает на что-то другое. Слово «сестриватый» могло означать «относящийся к сестре» или «обильный сёстрами», но в русских говорах есть и более прозаичное значение — так могли назвать место, где жили несколько сестёр (например, дочерей одного хозяина) либо перекрёсток, развилку дорог, напоминающих «сестринскую» связь.

Суффикс -ат-/-оват- в географических названиях часто передаёт признак: «покрытый чем-то», «имеющий что-то». Сестриватово — буквально «место, где есть сёстры» или «сестринское». Владелец такого поместья получал фамилию Сестриватовский, а его крепостные, переселившись в город, могли усвоить ту же форму. Фамилия почти не встречается за пределами бывшей Речи Посполитой и западных губерний Российской империи — это дополнительный аргумент в пользу её шляхетского происхождения.

В отличие от массовых фамилий на -ов/-ев, Сестриватовская сохранила редкую словообразовательную цепочку: топоним с суффиксом -оват- → притяжательное прилагательное на -ский → фамилия. Никакого прозвища «Сестриватый» в документах не зафиксировано, и версия о прямом прозвище кажется натянутой. Скорее всего, первый носитель фамилии — помещик средней руки, владевший деревней Сестриватово, или его крестьянин, записанный по месту жительства. Ударение, судя по аналогичным фамилиям (Боброватовский, Костроватовский), падает на предпоследний слог: Сестривато́вская.