Фамилия Сестреватовская — редкая и сложная по структуре. Её основа — не имя и не профессия, а топоним: название населённого пункта, скорее всего, хутора или усадьбы с корнем «Сестреватов-». Формант -ск- прямо указывает на происхождение от географического объекта (по модели «кто из Сестреватова — тот Сестреватовский»), а окончание -ая — на женский род, что типично для фамилий, закрепившихся в форме прилагательного. В мужском варианте фамилия звучала бы как Сестреватовский.

Корень «Сестреват-» неочевиден. Самая правдоподобная версия — он связан с диалектным словом «сестра» в значении «монахиня» или с названием реки/ручья (гидроним). В русских говорах, особенно на юге и западе, существовали прозвища вроде «Сестра» (так могли назвать человека, воспитанного в монастыре или имевшего сестру-черницу). Суффикс -еват- в основе указывает на принадлежность или свойство: «Сестреватый» — тот, кто имеет отношение к «сестре» (монахине), либо «место, где живут сёстры». Сравните с фамилиями Поповатовский, Дьяковатовский — они образованы от названий поселений, возникших при монастырях или церковных землях.

Географически фамилия единична. В современных базах данных (переписи, телефонные справочники) носители встречаются только на юге России и в Восточной Украине — в Ростовской области, Краснодарском крае, Донецкой области. Это указывает на возможную связь с казачьими или однодворческими поселениями, где фамилии на -ский/-ская часто давали по названию хутора. Ещё один вариант: в XIX веке так могли записать в метрику семью, переехавшую из села Сестреватово (такое село не зафиксировано на картах, но могло существовать как мелкий хутор, исчезнувший к XX веку).

С точки зрения словообразования интересен суффикс -ов- между корнем и -ск-. Это нестандартная модель: обычно топонимические фамилии образуются напрямую (Вологда → Вологодский, Ярославль → Ярославский). Здесь же — «Сестр-ев-ат-ов-ск-ая». Двойной суффикс может говорить о том, что исходное название поселения было не «Сестреватово», а «Сестреватое» (от прилагательного «сестреватый»), а уже от него образовали притяжательную форму «Сестреватов» (чей хутор? — Сестреватов). Таким образом, фамилия буквально означает «выходец из хутора Сестреватова», который, в свою очередь, получил имя по прозвищу основателя — «Сестреватый».

Других версий, заслуживающих внимания, нет. Связь с чешским или польским «sestra» (сестра) маловероятна из-за типично русской суффиксальной цепочки и географии бытования. Фамилия остаётся штучной, и каждый её носитель — почти наверняка потомок жителей одного конкретного хутора или деревни, которую сейчас уже не найти на карте.