Фамилия Шабайлов — яркий пример того, как русская фамилия может хранить в себе не имя и не профессию, а прозвище, данное за живой нрав или манеру речи. В её основе лежит глагол «шабайлить» или «шабать», который в диалектах означал «болтать, пустословить, кричать, суетиться без толку». Человека, который говорил много и громко, суетился или вел себя шумно, могли прозвать Шабайло. Суффикс -л- в прозвищах (как в «воротила», «зубрила») типичен для названий деятелей с оттенком просторечия или пренебрежения — так подчёркивали характерное действие.

Модель образования проста и прозрачна: прозвище Шабайло + патронимический суффикс -ов, то есть «сын Шабайла». Фамилия относится к типичным русским «прозвищным» фамилиям, которые оформились в XV–XVII веках в среде крестьян и посадских людей. В отличие от фамилий на -ин, которые образуются от основ на -а/-я (Шабайло → Шабайлов), здесь мы видим именно суффикс -ов, что встречается реже для таких основ, но грамматически допустимо и закрепилось в письменных источниках.

Географически фамилия Шабайлов тяготеет к южнорусским и центральным областям, особенно к бывшим Курской, Орловской и Воронежской губерниям. Это подтверждается данными переписей XIX века, где носители фамилии встречаются преимущественно в чернозёмной полосе. Севернее, в Поморье или Сибири, она редка. Интересно, что в некоторых говорах слово «шабай» имело и другое значение — «ветхий, изношенный предмет» или «плохая одежда», но эта версия менее убедительна: прозвища по качеству вещей обычно давали по конкретному предмету («Лапотник», «Шуба»), а не по абстрактному признаку.

Встречается также вариант написания Шабаев, но Шабайлов — более архаичная форма, сохранившая полное прозвище. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Шабалин и Шабалов образованы от других вариантов того же корня (Шабала, Шабал), а Шабайлов стоит особняком: он прямо указывает на звучащую, активную черту характера предка. Слово «шабайлить» сегодня почти вышло из употребления, но в словаре Владимира Даля оно зафиксировано именно с пометкой «южное, курское».