Фамилия Шаболовская — женская форма, образованная от мужской Шаболовский. Это типичная «географическая» фамилия, которую давали по названию места, откуда человек был родом. В основе лежит топоним Шаболово или Шаболова — такие названия встречаются в разных регионах России, например в Тверской и Новгородской областях. Суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности: Шаболовский значит «из Шаболова». В дворянской среде такие фамилии часто закреплялись за поместьем, но в крестьянской и мещанской среде их могли давать при переезде в другой город или при записи в рекруты.

Корень «шабол» неочевиден. Самая вероятная версия — от диалектного слова «шабола» или «шабалда», которое в разных говорах означало болтуна, беспокойного человека или неопрятно одетую женщину. В. Даль фиксировал «шабол» как «пустомеля, балаболка». Менее вероятно, но возможно, что основа связана с названием ремесла: в некоторых говорах «шаболить» — значит шататься, болтаться без дела, а «шабёр» — сосед. Таким образом, прозвище Шабол мог получить неспокойный или говорливый человек.

Сама фамилия Шаболовская — нечастая. Если мужской вариант Шаболовский встречается спорадически, то женская форма в источниках обычно возникает либо как отчество (жена Шаболовского), либо уже в советское время, когда фамилии перестали меняться по полу. Обратите внимание: ударение, скорее всего, падает на второй слог — Шабо́ловская, хотя в некоторых говорах возможно Ша́боловская. Первый вариант ближе к топонимической традиции.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Шаболин, Шаболдин, Шабалкин — показывает, что все они восходят к тому же корню «шабол» и его вариантам. Шаболовская стоит особняком из-за суффикса -ск-, который чаще указывает на шляхетское или духовное происхождение, но в XIX веке такие фамилии активно давали в семинариях и при записи однодворцев. Поэтому предки носительницы фамилии могли быть как мелкими помещиками, так и выходцами из крестьян, получившими фамилию по деревне. Точнее сказать можно только при обращении к конкретным метрическим книгам той губернии, где фамилия зафиксирована.