Фамилия Шафейкин — редкий случай, когда основа не бросается в глаза и не лежит на поверхности. Большинство фамилий на -ин образованы от имен или прозвищ, оканчивающихся на -а/-я, но здесь суффикс -ейкин указывает на уменьшительно-ласкательную или уничижительную форму исходного имени. Скорее всего, перед нами производное от канонического имени Иосиф в его народной, обиходной форме.

В русской народной традиции имя Иосиф давало целый веер производных: Осип, Оська, Ося, а в некоторых говорах — Шося, Шоська. Отсюда один шаг до фамилий Шошин, Шосин и, с чередованием согласных, до Шафейкин. Версия не единственная, но самая логичная: суффикс -ейка (Шафейка) — типичный для прозвищного или крестильного имени в бытовой речи. В таком случае Шафейкин означает «сын Шафейки», то есть потомок человека, которого в кругу близких звали уменьшительно от Иосифа.

Менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с диалектным словом «шафей» или «шафейка». В некоторых южнорусских и украинских говорах так могли называть швею, портного (от немецкого «Schneider» через польское посредство). Если принять эту версию, родоначальник Шафейкиных занимался шитьём или перепродажей одежды. Однако против этой гипотезы говорит редкость самого слова в письменных источниках и отсутствие фамилии в списках профессиональных прозвищ. Географически фамилия тяготеет к центральным и южным областям России, встречается в Тамбовской и Рязанской губерниях, что косвенно подтверждает её происхождение от имени, а не от редкого ремесленного термина.

Словообразовательная модель проста: основа Шафейк- (корень, вероятно, восходящий к «Иосиф» через ряд фонетических изменений) плюс суффикс принадлежности -ин. Ударение, как правило, падает на второй слог — Шафéйкин, что тоже типично для фамилий, образованных от двусложных основ с беглым гласным. Сравните с однокоренными, хоть и более редкими, фамилиями Шафей, Шафейко, Шафейчук — все они, скорее всего, ведут родство от одного и того же разговорного варианта имени Иосиф.