Фамилия Шахматкин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с игрой, а с внешностью или поведением. Первое, что приходит на ум — шахматы, но это ложный след. Основа здесь — «шахматка», а не «шахматы».

В русских говорах «шахматкой» называли не доску с клетками, а пёструю, рябую вещь — например, ткань в клетку или животное с пятнистым окрасом. Но чаще всего так говорили о человеке с лицом, покрытым рябинами или оспинами. В XIX веке последствия оспы были обычным делом, и такие внешние приметы давали стойкие уличные прозвища: Шахматка, Шахматный, Шахматов. От прозвища Шахматка с помощью патронимического суффикса -ин и образовали фамилию Шахматкин — буквально «сын Шахматки».

Суффикс -ин указывает на принадлежность к конкретному лицу, что типично для фамилий, образованных от имён и прозвищ на -а, -я. В этом смысле Шахматкин стоит в одном ряду с Путятиным или Ильиным, но с той разницей, что основа не календарное имя, а бытовое прозвище. Встречается и вариант Шахматников — он мог возникнуть у людей, связанных с изготовлением шахматных досок, но для Шахматкина такая версия маловероятна: суффикс -ник указывает на ремесло, а -к- в основе «шахматк-» говорит о другом — об уменьшительно-пренебрежительной или характеризующей форме.

Географически фамилия тяготеет к центральным и северным губерниям России, где были сильны традиции уличных прозвищ. Встречается она нечасто, и это объяснимо: прозвище Шахматка не было ни почётным, ни широко распространённым. Скорее всего, предки Шахматкиных были крестьянами или посадскими людьми, получившими фамилию уже после отмены крепостного права, когда прозвища закреплялись в документах.

Таким образом, Шахматкин — не про интеллектуальную игру, а про живую народную наблюдательность: так нарекли человека с приметной внешностью, и прозвище, пройдя через века, стало родовым именем.