Фамилия Шахматенко образована по одной из самых распространённых в южнорусских и украинских землях моделей — с суффиксом -енко. В украинской ономастике этот суффикс изначально имел значение «малый», «сын» или «потомок», то есть Шахматенко — буквально «сын или потомок Шахмата». Основа фамилии — прозвище или некалендарное имя Шахмат.

Само слово «шахмат» в русских говорах и украинском языке имело два возможных значения. Первое — прямое: шахматная фигура или игра. Но вряд ли предок был страстным игроком — скорее, прозвище давали по внешности или повадкам. Второе, более вероятное значение восходит к тюркским корням: «шахмат» могло означать «царский слуга», «приближённый» или даже «богатырь» (от персидского «шах» — царь, и тюркского «мат» — конь, витязь). В южнорусских степях, где веками соседствовали славяне и тюрки, такие заимствования в прозвищах — обычное дело.

Есть и более прозаичная версия: в некоторых диалектах «шахмат» называли человека с чёрными, как смоль, волосами или смуглой кожей — то есть «чёрный, как шахматная фигура». В любом случае, прозвище было ярким, запоминающимся, и его закрепили за родом.

Фамилия Шахматенко почти не встречается в центральных и северных областях России — её ареал традиционно охватывает Черниговщину, Полтавщину, Слобожанщину. Многие носители фамилии в XIX веке были записаны в реестрах казацких полков, что указывает на возможную принадлежность предков к казачьему сословию. Суффикс -енко в этой среде был маркером не столько социального статуса, сколько семейной принадлежности: казаки часто передавали прозвищные фамилии именно в такой форме.

Известных общественных деятелей или знаменитостей с фамилией Шахматенко в широких источниках не зафиксировано — это редкая, локальная фамилия, сохранившаяся в основном на территории Украины и в южных областях России. Её ценность именно в этой локальности: она чётко указывает на географию и, возможно, на род занятий предков — от казацкой службы до крестьянского труда на чернозёмах.