Фамилия Шахматолв — редкая и, на первый взгляд, запутанная. Её основа — не шахматы: слово «шахмат» в русских говорах часто означало не игру, а пёструю, клетчатую расцветку, обычно лошадиную масть. «Шахматой» называли лошадь с тёмными и светлыми пятнами, рябую, пегую. Скорее всего, прозвище Шахмат получил человек, либо владевший такой лошадью, либо сам чем-то напоминавший пёструю масть — например, веснушками или рябой кожей. Второй возможный, но менее вероятный корень — тюркское «шахмат» в значении «царь» (от «шах»), но для фамилии с русским суффиксом это нетипично.

Главная загадка — окончание «-олв». В русской ономастике суффикс «-ов» образует притяжательные фамилии («чей?»), а «-олв» — нестандартная форма. Скорее всего, перед нами не опечатка, а результат диалектного или фонетического изменения: в некоторых говорах, особенно на севере и в Поволжье, безударное «а» после твёрдого согласного могло переходить в «о» (аканье наоборот, «оканье»), а «л» могло появиться из-за ассимиляции или просто как вставной звук для удобства произношения. То есть исходная форма — Шахматов, а Шахматолв — это его местный, «оканный» вариант, закреплённый в документах.

Таким образом, носители фамилии Шахматолв — потомки человека по прозвищу Шахмат, вероятно, крестьянина или конюха из северных или центральных губерний России, где цокали и окали. Фамилия недворянская, образована по самой массовой модели (от прозвища + -ов), но с редким диалектным искажением, которое и делает её уникальной.