Фамилия Шахмистов — редкий пример, где за основу взято не имя и не ремесло, а сложное составное прозвище. В её основе лежит тюркское имя Шахмист, которое распадается на две части: «шах» (персидское — царь, владыка) и «мист» (возможный вариант «мизд» — плата, награда, или искажённое «михр» — солнце, любовь). Таким образом, имя могло означать «царская награда» или «царское солнце», что было типично для знатных или уважаемых людей в среде татарской и башкирской знати. Суффикс -ов указывает на русскую патронимическую модель: Шахмистов — буквально «сын Шахмиста».

Версия, что фамилия происходит от географического названия, менее убедительна. Хотя в Дагестане есть село Шахмист, оно само, скорее всего, получило имя от личного имени основателя, а не наоборот. Обратное заимствование (из топонима в фамилию) для русской модели на -ов нехарактерно.

Социальный контекст фамилии любопытен. В XIX веке носители фамилии Шахмистовы фиксируются среди однодворцев (государственных крестьян) южных губерний — например, в Тамбовской и Воронежской. Однодворцы были потомками служилых людей «по прибору» (стрельцов, казаков, пушкарей), которые несли сторожевую службу на южных рубежах. Попадание тюркского имени в эту среду объяснимо: служилые люди нередко получали прозвища от местных народов, с которыми контактировали, или от татарских мурз, переходивших на русскую службу.

Словообразовательно фамилия стоит особняком: суффикс -ов присоединён к основе, оканчивающейся на -т, что даёт редкое сочетание «Шахмистов», а не более привычное «Шахмистин» (по аналогии с «Ильин»). Это подчёркивает, что прозвище Шахмист воспринималось как полное мужское имя, а не как уменьшительная форма.

Других версий, например, связи с шахматами (от «шах» и «мист» — «мистер»), всерьёз рассматривать не стоит: это поздняя народная этимология, не подтверждённая ни историческими документами, ни логикой словообразования.