Фамилия Шаколенко — характерный пример восточнославянской фамилии, образованной по украинской или белорусской модели с суффиксом -енко. Этот суффикс, означающий «сын» или «потомок», в XVII–XVIII веках массово закреплялся за казацко-крестьянскими родами на Левобережной Украине и юге Беларуси. Шаколенко — значит «сын Шакола», то есть человека с прозвищем Шакол.

Корень шакол- — тёмный и редкий. Самая вероятная версия связывает его с диалектным глаголом «шакать» или «шаколить», который в некоторых говорах означал шататься, слоняться без дела, праздно ходить. Тогда Шакол — прозвище нерасторопного, медлительного человека или бродяги. В польском языке есть слово szakal (шакал), но для фамилии такое заимствование маловероятно: прозвища от названий животных обычно звучат иначе (Шакалов, Шакаленко — с другим ударением).

Менее убедительная, но встречающаяся гипотеза выводит основу из тюркских языков: şakal — «борода». В таком случае Шакол могло быть прозвищем бородача, однако фонетически форма «шакал» для «бороды» в тюркских наречиях нехарактерна (обычно sakal), а перехода «с» в «ш» в этой позиции не прослеживается. Поэтому версия с «шатающимся» выглядит правдоподобнее.

Географически фамилия Шаколенко сконцентрирована на востоке Украины — в Сумской, Полтавской, Харьковской областях, а также встречается в прилегающих районах России (Белгородчина, Курщина). Это указывает на происхождение из среды малороссийского казачества или государственных крестьян Слобожанщины. Родственные фамилии — Шакол, Шаколин, Шакалов — имеют ту же основу, но разные суффиксы, что говорит о едином прозвищном гнезде.

Сословно Шаколенко — типичная фамилия без приставки «-ский», то есть недворянская. Её носители в подавляющем большинстве были крестьянами или казаками, и лишь в редких случаях, при выслуге, могли попасть в мещанство или духовенство. Точных данных о знаменитых носителях нет — фамилия остаётся малочисленной и локальной, что делает её ценной для локальной генеалогии.