Фамилия Шалырин образована от прозвища Шалыра, которое, скорее всего, связано с русским диалектным глаголом «шалырить» — шалить, проказничать, озорничать. В ряде говоров, особенно северных и уральских, «шалыра» — это шалун, баловник, непоседа. Так могли прозвать живого, подвижного ребёнка или взрослого, склонного к выходкам и розыгрышам. В этом случае фамилия — типичный пример «характерологического» прозвища, которое закреплялось за человеком по его поведению.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Шалырин буквально означает «сын Шалыры» или «человек из рода Шалыры». Это одна из самых распространённых моделей русских фамилий, характерная для северных и центральных областей России. В отличие от фамилий на -ов/-ев, которые чаще встречались на юге и востоке, -ин преобладал в Новгородской, Псковской, Архангельской и Вологодской землях.

Есть и другая, менее очевидная версия. В некоторых диалектах «шалыра» могло означать не только шалуна, но и человека с неопрятной, растрёпанной внешностью — от «шалыр» (лохмотья, рваная одежда). В этом случае прозвище давали по одежде или причёске. Однако первая версия — про озорной нрав — встречается в ономастической литературе чаще и считается основной.

Примечательно, что фамилия Шалырин не слишком распространена. Она встречается в основном на Урале, в Кировской области и в Сибири — регионах, куда активно переселялись крестьяне с Русского Севера. Это косвенно подтверждает версию о северных корнях прозвища. В дворянских родословных книгах фамилия не значится: её носителями были в основном крестьяне и мещане, а прозвище, лёгшее в основу, носило бытовой, а не официальный характер.

Стоит отличать Шалырина от более редкой фамилии Шалыгин. У них разные корни: «шалыга» (плеть, кнут) указывает на ремесло или орудие, а «шалыра» — на черту характера.