Фамилия Шарадская звучит как типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск-». Такие фамилии чаще всего получали дворяне по названию своих поместий или выходцы из сёл и городов, оканчивающихся на -ск, -цк, -зк. В основе Шарадской лежит топоним — скорее всего, село или местечко Шарады (Шарада, Шарадск). Где именно находилось это место, сказать сложно: подобные названия могли возникнуть в разных регионах, от западных губерний до центральной России.

Если отбросить суффикс -ск-, остаётся корень «шарад-». Здесь возможны два варианта происхождения. Первый — от слова «шарада» в значении «загадка», которое пришло в русский язык из французского (charade) через польское посредничество. В этом случае прозвище Шарада могли дать человеку загадочному, скрытному или любящему головоломки. Второй, более вероятный вариант — что название места восходит к литовскому или балтскому корню, где «šaradas» означало «пёстрый» или «рябой». В белорусских и литовских землях такие названия встречаются до сих пор: например, деревня Шарады в Гродненской области.

Интересно, что суффикс -ск- в фамилии Шарадская указывает на её позднее оформление — скорее всего, в XVIII–XIX веках, когда фамилии на -ский активно давались семинаристам, мещанам и однодворцам, а не только дворянам. Если предки Шарадских были выходцами из местечка Шарады на территории современной Беларуси или Литвы, то они могли принадлежать к мелкой шляхте или крестьянству, получившему фамилию по месту жительства. В отличие от дворянских родов, у таких носителей фамилия часто фиксировалась в документах не сразу, а после реформ — например, после отмены крепостного права.

Встречаемость фамилии Шарадская невысока, она редкая, что подтверждает её узкую географическую привязку. В современной России носители сосредоточены в основном в центральных и северо-западных областях, что косвенно указывает на пути миграции из западных регионов.