Фамилия Шашерко — редкий пример восточнославянской фамилии с твёрдым суффиксом -ко, который в украинской и белорусской традиции часто указывал на происхождение от личного прозвища. В отличие от распространённых фамилий на -енко, формант -ко здесь стоит непосредственно после корня, что характерно для прозвищных фамилий типа «Харитонко» или «Иванко», где суффикс выполнял уменьшительную или патронимическую функцию.

Корень «шашер» неочевиден и вызывает споры. Самая рабочая версия — связь с диалектным глаголом «шашеркать» или «шашерять», который в некоторых говорах означал «шептаться», «нашёптывать», «сплетничать». В этом случае Шашерко — прозвище человека, которого считали говорливым, секретничающим или склонным к пересудам. Альтернативная, но менее убедительная гипотеза выводит фамилию от имени собственного Шашер — гипотетической производной от канонического имени Шаш (возможно, сокращение от Александр или Серафим), однако прямых подтверждений такому имени в святцах нет.

Географически фамилия тяготеет к юго-западу Беларуси и северо-западу Украины, что подтверждается и современным распространением: носители Шашерко встречаются в Гродненской и Брестской областях, а также в Волынской области. Это указывает на то, что фамилия сложилась в среде украинско-белорусского пограничья, где была распространена модель образования фамилий от бытовых прозвищ.

Интересна и орфографическая особенность: написание через «ш» в корне может быть как исконным, так и результатом ассимиляции. В некоторых вариантах фамилия могла изначально звучать как «Сашерко» (от уменьшительного «Саша») и затем перейти в «Шашерко» под влиянием местных говоров, но это лишь гипотеза без документальных подтверждений.

Сословно фамилия не даёт прямой подсказки: прозвища на -ко в XVI–XVII веках встречались и у крестьян, и у казаков, и у мелкой шляхты на Волыни. Поэтому предки Шашерко могли быть как свободными земледельцами, так и служилыми людьми, но точно не относились к высшей аристократии.