Фамилия Шашера — редкий случай, когда прозвище, скорее всего, образовано от названия игры. Основа «шашер» восходит к слову «шашки»: в старину эту игру называли «шашеры», «шахеры», а игрока — «шашер» или «шашерник». Так могли прозвать завзятого любителя посидеть за доской, а возможно, и мастера, делавшего шашки на продажу. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия не имеет типичного русского суффикса принадлежности (-ов, -ин), что характерно для поздних прозвищ или для фамилий, записанных в «окающей» манере (например, в северных говорах).

Есть и более прозаичное объяснение: в некоторых диалектах «шашера» означало «шатун», «бродяга» или «беспокойный человек». Слово родственно «шататься» и «шашень» (червь, точильщик), то есть несло оттенок непостоянства или суетливости. Однако связь с игрой выглядит более вероятной: прозвища по увлечениям давали охотно, а негативный оттенок у «шатуна» был бы слишком резким для фамилии, которая закрепилась за родом.

Фамилия крайне редкая. Встречается в основном на юге России и в украинских землях, что может указывать на влияние украинского произношения: там «шашки» звучали как «шахви», «шахери». Если предки были малороссийскими казаками, то прозвище «Шашера» могло закрепиться за человеком, который славился умением играть или, наоборот, постоянно проигрывал в шашки на ярмарках. В любом случае, в основе лежит не профессия и не имя, а личная черта или привычка — и это делает фамилию живой и нешаблонной.