Фамилия Шашичев — яркий пример того, как русская фамилия может быть образована от прозвища, корни которого уходят в диалектную лексику. Основа здесь — «шаш» или «шаша». Скорее всего, в основе лежит слово «шаш» — в некоторых русских говорах так называли хвастуна, бахвала или пустого, болтливого человека. «Шашить» могло означать «хвастать», «бахвалиться» или «суетиться без толку». Таким образом, прозвище Шаша или Шаш получал человек с соответствующим характером — любитель приврать или покрасоваться.

Суффикс «-ичев» указывает на патронимическое происхождение по отчеству, но не по имени, а по прозвищу. Модель «-ичев» характерна для фамилий, образованных от основ на мягкий согласный или шипящий: «чей сын?» — Шашичев, то есть сын Шашича, внук Шаши. Это типичная восточнославянская модель, особенно распространённая на территории бывшего Великого княжества Литовского и в северных русских землях, где фамилии на «-ич» и «-ичев» встречались чаще, чем в центральных областях.

Версия о связи с тюркским именем Шахид или Шах (через адаптацию «Шаш») маловероятна: для таких основ в русском языке более естественным было бы окончание «-ов» (Шашов, Шахидов). Фамилия Шашичев — исконно русская по словообразованию, хотя её носители могли жить в зоне контакта с тюркскими народами, где прозвище могло получить дополнительный оттенок (например, от слова «шашлык» — как прозвище повара или торговца мясом, но это уже народная этимология, не подтверждённая лингвистами).

Исходное прозвище Шаша могло быть и уменьшительной формой от редкого крестильного имени, например, от Савватий или Серафим (через сокращение «Саша» с переходом в «Шаша»), но это менее вероятно: в таком случае фамилия скорее звучала бы как Шашин. Уникальность фамилии Шашичев в том, что она сохранила редкую модель «-ичев» при основе на шипящий, что делает её ценной для историков языка.

Географически фамилия редкая, встречается в основном в западных и северных регионах России, а также среди потомков переселенцев в Сибири. Сословная принадлежность предков, скорее всего, крестьянская или мещанская — фамилии на «-ичев» редко встречались у дворян, которые предпочитали модели на «-ов» или «-ский».