Фамилия Шашилкина — женская форма фамилии Шашилкин, а её основа — редкое прозвище или неканоническое имя Шашилка. В русской ономастике суффикс -ин указывает на принадлежность: Шашилкин буквально значит «сын (или человек) Шашилки». Такая модель типична для центральных и северных областей России, где фамилии на -ин образуются от основ, оканчивающихся на -а/-я.

Корень «шаш-» сразу вызывает ассоциации с шашлыком, но здесь он, скорее всего, старше и не связан с тюркским словом, вошедшим в обиход лишь в XIX–XX веках. Вероятнее, что Шашилка — производное от древнерусского глагола «шашить» или «шашничать», означавшего «проказничать, шалить, делать что-то тайком». В диалектах «шашня» или «шаши» — это проделки, интриги, иногда любовные похождения. Соответственно, Шашилкой могли прозвать озорника, хитреца или человека, склонного к шашням.

Менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным словом «шаша» (ротозей, разиня) или с уменьшительной формой имени Шаша (от Александра или Саши, через просторечное Шаша). В таком случае фамилия могла возникнуть как патроним от домашнего имени.

Фамилия редкая, не встречается в списках массовых дворянских или купеческих родов. Её носители, скорее всего, происходили из крестьянской или мещанской среды. Географически Шашилкины чаще всего фиксируются в Поволжье и на Урале — в документах XIX века единичные записи встречаются в Казанской и Пермской губерниях.

Хотя фамилия звучит необычно, её значение не выходит за рамки типичного русского прозвища по характеру. Шашилкин — не повар и не мясник, а, по всей видимости, потомок того, кого в деревне называли за глаза «шашилкой» за весёлый нрав или склонность к маленьким хитростям.