Фамилия Шашилкин — редкий случай, когда основа звучит как современное слово «шашлык», но связь здесь, скорее всего, не кулинарная, а звукоподражательная. В русских говорах глагол «шашикать» или «шашилькать» означал шептать, шушукаться, говорить с придыханием. Человека с тихим, сиплым голосом или того, кто любил пошептаться, могли прозвать Шашилка. От этого прозвища и пошла фамилия по стандартной модели: Шашилка → Шашилкин («чей?» — сын или потомок Шашилки).

Суффикс -ин указывает на принадлежность к конкретному лицу, а не на географическое название или сословие. В отличие от фамилий на -ов (от основ на твёрдый согласный), -ин крепится к основам на -а/-я. Это типичная модель для северных и центральных регионов России, где прозвища на -ка были особенно распространены.

Версия о происхождении от слова «шашлык» маловероятна: блюдо вошло в обиход русских сравнительно поздно (XIX век), а фамилии массово формировались раньше, в XV–XVII веках. К тому же прямое заимствование из тюркских языков («шиш» — вертел) дало бы форму Шишкин или Шашлыков, но не Шашилкин.

Интересно, что фамилия почти не встречается за пределами России. В дореволюционных переписях Шашилкины фиксировались в основном в Пензенской и Тамбовской губерниях — в зоне смешения рязанских и мордовских говоров, где слово «шашикать» было в ходу. Сейчас носителей мало, фамилия находится на грани исчезновения, что делает её особенно ценной для локальной ономастики.