Фамилия Шашилов — хороший пример того, как за привычной фамилией на -ов может скрываться неочевидная и даже нецензурная основа. Если отбросить суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?»), остаётся корень «шашил». В русских говорах слово «шашила» или «шашиль» имело два значения. Первое, самое распространённое в ономастике, — это мелкий жук-точильщик, древоточец. Прозвище Шашила могли дать суетливому, беспокойному человеку, который всё время «точит», надоедает, или же, напротив, невысокому и юркому. Второе значение — обсценное, матерное название мужского полового органа, которое тоже фиксируется в диалектах. В крестьянской среде, где и возникла фамилия, подобные прозвища давали без злого умысла, по бытовой метафоре, и они не считались табуированными.

Модель образования типична для северных и центральных областей России: прозвище на -ила (Шашила) плюс фамильный суффикс -ов. Получается «сын Шашилы». Встречаются и однокоренные фамилии: Шашилов, Шашилин, а также Шашильский — последняя, скорее, искусственная, семинарская или польского происхождения. Географически Шашиловы чаще всего встречаются в Вологодской, Архангельской и Кировской областях — именно там активно бытовали прозвища с суффиксом -ила и слово «шашила» в значении «жук».

Никакого отношения к тюркским именам или к шашлыку фамилия не имеет. Попытки вывести её из арабского «шахид» (свидетель) или татарского «шаши» (быстрый) — это народная этимология, не подтверждённая ни историческими документами, ни закономерностями русской антропонимии. Прозвищная основа в данном случае надёжно укладывается в восточнославянскую диалектную лексику.

В дореволюционных переписях Шашиловы в основном числились государственными крестьянами и мещанами. Дворянских родов с такой фамилией не зафиксировано. Известных носителей, оставивших яркий след в истории, нет, но это не редкость для фамилии, образованной от бытового прозвища: она говорит о том, что предки были обычными людьми, а не знатными родами.