Фамилия Шешилов — редкий случай, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, сохранив звучание, которое могло быть дано человеку за манеру говорить или характер. В её основе лежит глагол «шешилить» или «шешить» — диалектное слово, распространённое в северных и центральных русских говорах. Оно означало «шептать», «шипеть», «говорить невнятно, с присвистом», а в некоторых областях — «егозить, суетиться». Человек, получивший прозвище Шешило, скорее всего, либо был тихоней, говорившим вполголоса, либо, наоборот, непоседой, который постоянно «шешился» — вертелся и суетился.

Суффикс -ов в фамилии Шешилов указывает на классическую русскую модель образования от мужского прозвища на твёрдый согласный. В XVI–XVII веках на Руси, когда фамилии только закреплялись, форма «Шешилов» означала «сын Шешила» или «из рода Шешила». Это типичный вотчинный или служилый тип фамилии: если предок был крестьянином, посадским или мелким служилым человеком, его потомки получали фамилию по отцовскому прозвищу.

Интересно, что фамилия имеет фонетического «двойника» — Шишилов, которая образована от более известного слова «шиш» (вор, бродяга или островерхий предмет). Однако Шешилов стоит особняком: корень «шеш-» не связан с криминальным жаргоном, а восходит к звукоподражательной основе. В ономастических работах, например у Б. Унбегауна, подобные прозвища от глаголов речи рассматриваются как отдельная группа, но «шешилить» — слово локальное, что делает фамилию географически привязанной. Скорее всего, первые носители жили в Вологодской, Архангельской или Костромской губерниях, где этот глагол фиксируется в диалектных словарях.

Социально Шешиловы не относились к аристократии: в боярских и дворянских родословных эта фамилия не встречается. Она осталась в крестьянской и мещанской среде, что подтверждается переписями XIX века — Шешиловы компактно проживали в тех же северных уездах. Сегодня фамилия редкая, но не исчезнувшая: её можно встретить в Поволжье и на Урале, куда переселенцы с Севера уходили в поисках земли. В написании стоит обратить внимание на безударную гласную «е» в первом слоге — ошибочно пишут «Шишилов», путая с «шишом», но этимологически правильный вариант именно через «е».