Скорее всего, оно восходит к белорусскому слову «шашок», которое в переводе на русский язык означает «хорек». Вполне возможно, что основатель рода Шашков занимался охотой на пушных зверьков. Отметим, что в прошлом, до появления первых монет и бумажных купюр, функцию денег выполняли шкурки зверьков: чем ценней мех, тем выше номинал. Согласно другой гипотезе, в основе прозвища Шашок лежит белорусское слово «шаша» — «щебенка», «неровная дорога». В таком случае Шашком могли называть человека, жившего на окраине. Менее вероятной представляется связь прозвища Шашок с диалектным словом «шашара», которое использовалось для обозначения низшего сорта муки. Так, родоначальник Шашков мог быть мельником или пекарем.