Фамилия Шешок — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Её форма, без типичных русских фамильных суффиксов (-ов, -ин, -ский), сразу настораживает: перед нами не стандартная «патронимическая» фамилия, а, скорее всего, застывшее прозвище или усечённая форма.

Первый и самый вероятный путь — прозвище от глагола «шешить» или «шешок». В русских говорах, особенно северных и сибирских, «шешить» означало «суетиться, возиться, делать что-то мелкое, хлопотное». «Шешок» — это тот, кто шешит: непоседливый, суетливый человек, мелкий хлопотун. В этом случае фамилия — прямое прозвище, которое закрепилось за родоначальником без добавления патронимического суффикса. Такая модель (прозвище в чистом виде) характерна для украинской, белорусской и южнорусской традиции, но встречается и на севере, где фамилии нередко фиксировались в форме, близкой к обиходной.

Вторая версия, менее очевидная, но имеющая право на существование, — связь с диалектным «шешок» в значении «шест, колышек, торчок». Прозвище могли дать высокому, худому человеку или, наоборот, тому, кто «торчит» на виду, мозолит глаза. В этом случае фамилия — метафора по внешности или поведению, что для прозвищного слоя русских фамилий абсолютно нормально.

Третья, редкая возможность — искажение или усечение фамилии Шешков, Шешаков или Шеша. Если в документах произошла порча (например, отсечение окончания), фамилия могла «потерять» суффикс. Но это предположение слабое: устоявшиеся фамилии редко так урезаются.

Географически фамилия Шешок встречается точечно, без ярко выраженного ареала. Единичные носители зафиксированы в Вологодской, Архангельской областях, а также на юге России. Это подтверждает версию о северном или южнорусском диалектном корне — оба региона богаты на «шешить» и его производные.

Таким образом, предок носителя фамилии Шешок, скорее всего, был человеком, которого в деревне прозвали за суетливость, хлопотливость или, реже, за внешнюю примету — долговязость или «торчащий» нрав. Фамилия сохранила эту живую, разговорную черту без типичных фамильных привесков, что делает её особенно ценной для лингвиста.