Фамилия Шайдовские — редкий пример польско-литовской модели образования, которая закрепилась в восточнославянской среде. Окончание -ские (в польском варианте -ski) указывает на дворянское или шляхетское происхождение: так в Речи Посполитой оформляли фамилии владельцев поместий или выходцев из определённой местности. Суффикс -ов- перед -ские (Шайдов-ские) говорит о том, что основа фамилии — топоним или прозвище, а не личное имя.

Корень «шайд» — самый спорный элемент. Вероятнее всего, он восходит к польскому слову «szajd» или «szejd», которое в диалектах означало «свалка», «мусор», «хлам». Такое прозвище мог получить человек, живший на пустыре или занимавшийся уборкой, — но в шляхетской среде прямая прозвищная основа маловероятна. Куда правдоподобнее, что Шайдовские — это фамилия от названия населённого пункта Шайдово (Szajdowo) или Шайды (Szajdy). Подобные топонимы встречаются в исторических землях Подлясья и Мазовии: например, деревня Шайды в современной Польше (Люблинское воеводство) или урочище Шайдово в Беларуси. Тогда предок носителя фамилии был либо владельцем такого имения, либо переселился оттуда и получил фамилию по месту жительства.

Есть и более редкая версия: связь с еврейским именем Шай (Shai) или прозвищем от идиш «шайдн» — «разделять, различать». Однако окончание -ские для ашкеназских фамилий нетипично: еврейские фамилии на -ский встречаются, но чаще в варианте Шайдович или Шайдман. Поэтому польско-шляхетское происхождение остаётся основным.

В Российской империи после разделов Речи Посполитой фамилия Шайдовские могла перейти в разряд однодворческих или крестьянских, если род обеднел и потерял дворянство. В метрических книгах XIX века носители встречаются в основном на территории современных Беларуси и Украины (Волынь, Гродненщина). География узкая: фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной. Сегодня Шайдовские — редкость, что делает её особенно интересной для генеалогического поиска: скорее всего, все носители восходят к одному небольшому роду.