Фамилия Шайгородский — редкая и яркая по звучанию, но её происхождение не так очевидно, как может показаться на первый взгляд. Сразу отбрасываем типичную модель: основа здесь не от названия города Шайгород (такого топонима на карте нет), а от прозвища или, что вероятнее, от гидронима — названия реки или ручья.

Ключ к разгадке — суффикс -ский, типичный для польской, украинской и белорусской шляхты, а также для русских фамилий духовенства. В восточнославянской ономастике -ский часто указывал на владельческий статус: «князь Шайгородский» означало бы владельца урочища Шай-город. Но в данном случае более реалистична версия, что фамилия образована от названия реки Шайга (или Шайка) с последующим приращением -город. В говорах «шай» могло означать «болотистое место», «топь» или «заливной луг». Таким образом, Шайгород — это не крепость, а поселение у болотистой реки, а Шайгородский — человек оттуда.

Вторая, менее вероятная, но любопытная версия — искусственное происхождение. В семинарской среде фамилии нередко «переводили» с греческого или латыни на русский лад. Однако для Шайгородского нет очевидного книжного прототипа. Скорее всего, это «географическая» фамилия, закреплённая за выходцем из местечка с похожим названием. Например, известен хутор Шайгород в бывшей Харьковской губернии — оттуда и могли пойти первые носители.

Фамилия не получила широкого распространения и осталась локальной, преимущественно на юге России и в восточной Украине. Встречается она редко, что говорит о компактном ареале предков. В отличие от массовых фамилий на -ов, Шайгородский не потерял прозрачной внутренней формы: любой носитель интуитивно связывает её с «городом», хотя на деле за ней стоит гидроним и болотистая местность.