Фамилия Щаенко — украинская по происхождению, что выдает суффикс -енко, характерный для Поднепровья и Левобережной Украины. В XVII–XVIII веках так образовывали фамилии от личных прозвищ или имен: -енко буквально значило «маленький» или «сын». То есть Щаенко — это «сын Щая» или «маленький Щай». Но что такое «Щай»?

Самая вероятная версия — основа связана с украинским глаголом «щати» (искать, разыскивать) или с существительным «ща» (след, поиск). В этом случае Щай — прозвище сыщика, человека, который умел находить потерянное, выслеживать. В казацкой среде, где ценилась сметка и способность ориентироваться в степи, такое прозвище могло закрепиться за удачливым разведчиком или охотником.

Менее распространенное объяснение — связь с диалектным «щавий» (щавель). Тогда Щай — человек, любивший щавель или торговавший им. Но эта версия слабее: прозвища по растениям в украинской антропонимии встречаются реже, чем по действиям.

Встречаются и варианты написания: Щаенко, Щаенков (обрусевшая форма). Географически фамилия чаще всего фиксируется в Черниговской, Полтавской и Сумской областях — исторических землях Гетманщины, где суффикс -енко был основным способом фамилеобразования. В российских переписях XIX века Щаенко нередко записывали как Щаенков, добавляя русский суффикс -ов для приведения к привычной модели.

Таким образом, предок современных Щаенко, скорее всего, получил прозвище за умение искать — будь то беглый холоп, потерявшийся скот или следы неприятеля.