Фамилия Щаслива — яркий пример того, как орфография может скрывать истинное происхождение слова. На первый взгляд, корень здесь — «щаст», что отсылает к современному слову «счастье». Однако это результат позднейшего фонетического и графического сдвига. Исторически правильная форма — «счастливый», где «счастье» восходит к древнерусскому «съчастие» — «хорошая доля, удача, удел». Фамилия Щаслива — это украинская или южнорусская (возможно, белорусская) фамилия, причем необычная по своей модели. Она образована не от полной формы прилагательного (Щасливый), а от краткой, усеченной — «щаслива», что в женском роде значит «счастливая». В русской традиции фамилии на -а/-я в именительном падеже — редкость, чаще они встречаются у украинцев или поляков, где склонение фамилий по женскому типу (как Щаслива, Добра, Мила) — норма.

Такая фамилия могла возникнуть двумя путями. Первый: как прозвище, данное человеку по его характеру или судьбе — «счастливчик», «удачливый». Второй, более вероятный для украинской среды: как фамилия, закрепленная за женщиной, например, за вдовой или дочерью, в документах XVIII–XIX веков, когда крестьянам массово присваивали фамилии. В таком случае Щаслива — это не прозвище носителя, а патроним или матроним, перешедший в наследственную форму. Интересно, что написание через «щ» (а не «сч») — признак народной этимологии: слово «счастье» произносили как «щастье», и это произношение закрепилось на письме. Встречаются и варианты: Щасливый, Щаслив, Счастливый.

Географически фамилия тяготеет к западноукраинским землям, особенно к Волыни, Подолью и Галичине. В дореволюционных метрических книгах можно найти запись «Щаслива» в качестве фамилии у крестьянок, реже — у казачек. Сословно это, скорее всего, крестьянская или мещанская фамилия: дворянам такие «говорящие» прозвища присваивали редко. В современной Украине фамилия редкая, встречается в основном в центральных и западных областях. В России, из-за ассимиляции, часто трансформировалась в Счастливую или Счастливцева, теряя исходное звучание.