Фамилия Щасливый — яркий пример того, как орфография может обманывать. На слух она воспринимается как вариант фамилии Счастливый, но пишется через «ща» и с одним «с». Это не ошибка и не опечатка, а отражение живого произношения: в южнорусских и украинских говорах начальное «сч» часто упрощалось до «щ», отсюда и форма «щастливый». Встречается также вариант Щастливый.

Основа фамилии — прилагательное «щасливый» (счастливый). В старину это слово имело не столько эмоциональный оттенок, сколько указывало на удачу, везение, благополучную долю. Прозвище Щасливый могли дать человеку, которому постоянно везло, или, напротив, в ироничном смысле — тому, кто вечно попадал в переделки. В украинской ономастике фамилии на -ый (Щасливый, Веселый, Богатый) нередко фиксировали характерную черту или внешнее обстоятельство, а не сословную принадлежность.

Модель образования — типичная для восточнославянских фамилий: полное прилагательное в мужском роде, застывшее в форме именительного падежа. Такие фамилии особенно характерны для Украины и юга России. В отличие от фамилий на -ов/-ев, они не указывали на отца или владельца, а прямо называли самого человека. Поэтому предок носителя фамилии, скорее всего, жил на территории современной Украины или в приграничных русских областях.

С точки зрения словообразования, суффикс -лив- (в корне «счаст-лив-») — продуктивный для прилагательных со значением склонности к чему-либо. Но в фамилии он уже не осознаётся как суффикс, вся конструкция воспринимается как цельное прозвище. Интересно, что в дореволюционных документах фамилия могла записываться по-разному: «Счастливый», «Щастливый» или «Щасливый» — в зависимости от грамотности писаря и местной произносительной нормы.

Географически фамилия редкая. Встречается преимущественно в западных и центральных областях Украины, а также среди потомков украинских переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В России носители фамилии Щасливый — это, как правило, люди с украинскими корнями или те, чьи предки записали фамилию «на слух» при переезде.